Che per Isabella non fosse facile digerire la sua limitata bellezza è dimostrato dal fatto che fu una modella impossibile per i vari pittori che ebbero la sventura di ritrarla. Voleva sì ritratti abbastanza fedeli, ma nello stesso tempo questi dovevano ringiovanirla ed abbellirla per quanto possibile. Rifiutò irosamente un ritratto del sublime Mantegna, perché col suo solito spietato realismo egli ne aveva messo in evidenza le numerose magagne (Pagheremmo qualunque cifra per poterlo vedere, ma purtroppo è sparito da secoli, forse occultato o distrutto dalla stessa Isabella). Ed ancora: criticò aspramente il Maineri, perché l’aveva dipinta a suo parere un po’ troppo lardosetta, e tormentò il povero Francia perché le facesse gli occhi più chiari; mentre andò in visibilio per il ritratto – oggi a Vienna – fattole da Tiziano nel 1530 “in absentia”, basandosi proprio sul precedente esemplare del Francia.
Il compiacimento d’Isabella derivò dal fatto che il grande maestro cadorino, con abile spirito cortigiano ed evidentemente conoscendola a fondo, l’aveva raffigurata giovane, slanciata e biondissima come un’indossatrice, nonostante la Divina fosse a quel tempo una giunonica matrona ultracinquantenne. Ebbe in ogni modo l’onestà di riconoscere, ringraziando Tiziano per lettera, che egli l’aveva dipinta più bella di quanto non fosse mai stata.
Soltanto a Leonardo non osò imporre nulla, paga di averlo, sia pure per breve tempo, a Mantova, nel 1499 dopo la rovinosa caduta del Moro. Completamente soggiogata dal genio dell’artista, accettò senza fiatare al posto del quadro sperato il semplice disegno, ora al Louvre, in cui egli la ritrasse quasi certamente com’era, senza aggiungervi la minima piaggeria cortigianesca; unico omaggio concesso dal sommo pittore alla grandezza della sua modella fu un libro posto strategicamente vicino alla mano destra, il quale – assieme all’altissima fronte, segno di rara sagacia – sottolinea le doti intellettuali e la raffinata erudizione della squisita Signora. In ogni caso, a partire dal 1516 Isabella, che ormai aveva doppiato la quarantina, non volle più farsi ritrarre, adducendo come scusa ufficiale che si annoiava troppo a mantenere per ore la stessa posa. Il risultato è che i suoi ritratti in età matura brillano per la loro assenza.
